جسیکا میشل چَستِین در ۲۴ مارس ۱۹۷۷ در ساکرامنتو، کالیفرنیا به دنیا آمد؛ مادرش جری رنه هیستی بود (که نام خانوادگی‌اش پیش از ازدواج چستین بود) و پدرش مایکل موناستریو، موسیقی‌دان سبک راک. زمانی که جسیکا به دنیا آمد پدر و مادرش هر دو هنوز زیر بیست سال سن داشتند. جسیکا مایل به صحبت کردن در انظار عمومی راجع به پیش‌زمینهٔ خانوادگی‌اش نیست؛ او از پدرش جدا زندگی می‌کرد و گفته که در اسناد تولدش هم نام پدری ذکر نشده‌است. او دو خواهر و دو برادر دارد؛ خواهرش جولیت در سال ۲۰۰۳ و پس از سال‌ها اعتیاد، خودکشی کرد و درگذشت. چستین در ساکرامنتو و توسط مادرش و ناپدری‌اش، مایکل هیستی، که یک مأمور آتش‌نشانی بود، بزرگ شد. او گفته که ناپدری‌اش اولین کسی بود که باعث شد او در زندگی‌اش احساس امنیت کند. او همچنین رابطهٔ نزدیکی با مادربزرگ مادری‌اش، مریلین داشت و می‌گفت که مریلین همیشه به او ایمان داشت.

مدرسه جولیارد در شهر نیویورک، که چستین در آنجا بازیگری را فرا گرفت
چستین اولین بار در هفت‌سالگی، زمانی که با مادربزرگش به تماشای اجرایی از جوزف و کت تکنی‌کالر شگفت‌انگیز رفت، به بازیگری علاقه‌نشان داد. او به همراه بچه‌های دیگر به‌طور مرتب اجراهای خانگی غیرحرفه‌ای بر پا می‌کردند، که چستین خودش را کارگردان هنری این اجراها می‌دانست. در مدتی که در دبیرستان ال‌کامینو فاندامنتال مشغول به تحصیل بود، از نظر درسی مشکل بسیار داشت. او تنها بود و احساس می‌کرد با بقیهٔ بچه‌های مدرسه صمیمیتی ندارد. در نهایت، راه فرار را در هنرهای نمایشی یافت. او تعریف کرده‌است که چگونه گاهی از مدرسه غیبت می‌کرد تا آثار ویلیام شکسپیر را مطالعه کند. نهایتاً به خاطر غیبت‌های مکرر در سال آخر دبیرستان، موفق به اتمام دبیرستان نشد، و بعدها از طریق مدرسه بزرگسالان توانست دیپلم بگیرد. او از سال ۱۹۹۶ تا ۱۹۹۷ به کالج شهر ساکرامنتو رفت و در این مدت عضو تیم مناظرهٔ این کالج شد. چستین در مورد دوران کودکی‌اش چنین می‌گوید:

.mw-parser-output .templatequote{overflow:hidden;margin:1em 0;padding:0 40px}.mw-parser-output .templatequote .templatequotecite{line-height:1.5em;text-align:right;padding-right:1.6em;margin-top:0}

من با مادری مجرد [بزرگ شدم] که بسیار سخت کار می‌کرد تا غذایی روی میز داشته باشد. ما پول نداشتیم. شب‌های زیادی بود که باید گرسنه می‌خوابیدیم. من با سختی زیادی بزرگ شدم. هیچ چیز در آن دوره آسان نبود.

در سال ۱۹۹۸، چستین تحصیلاتش را در آکادمی هنرهای دراماتیک آمریکا به پایان رساند و اولین اجرای حرفه‌ای خود را با بازی در نقش ژولیت، در اجرایی از رومئو و ژولیت که توسط کمپانی هنری منطقه خلیج سانفرانسیسکو بر پا شده بود، انجام داد. این اجرا باعث شد که در آزمون هنرآزمایی مدرسهٔ جولیارد، در نیویورک، شرکت کند. او با کمک هزینهٔ تحصیلی که توسط رابین ویلیامز اهدا شده بود، به این مدرسه راه یافت. در اولین سال حضورش در جولیارد، چستین از اضطراب رنج می‌برد و نگران بود که از این مدرسه بیرون انداخته شود، به همین خاطر بیشتر وقتش را صرف مطالعه و تماشای فیلم می‌کرد. زمانی که در سال دوم تحصیلش در جولیارد، در نمایش موفق مرغ دریایی نقش‌آفرینی کرد، اعتماد به نفس خود را به دست آورد. او در نهایت در سال ۲۰۰۳ با مدرک کاردانی در رشتهٔ هنرهای زیبا، از این مدرسه فارغ‌التحصیل شد.